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Información de la asignatura
Curso académico: 2017/2018

Horario Calendario de exámenes

Código:
14188
Asignatura:
DETERMINACION ESTRUCTURAL
Plan de estudios:
Centro:
Tipo:
Troncal
Créditos totales:
6
Teóricos:
4
Prácticos:
2
Ciclo:
Curso:
Período:
CUATRI.1º
Profesores:
REBOLLEDO VICENTE, FRANCISCA  (Vocal del tribunal)
Horario de Tutorias, Email
CABAL NAVES, CARMEN MARIA  (Vocal del tribunal)
Horario de Tutorias, Email
VALDES GOMEZ, ALFONSO CARLOS  (Presidente del tribunal)
Horario de Tutorias, Email
Objetivos:
El objetivo de ésta asignatura es utilizar los datos que suministran diversas técnicas espectroscópicas para determinar la estructura de un compuesto orgánico desconocido de complejidad media.
El primer paso es conocer y poner en valor las distintas técnicas experimentales que se van a introducir: La espectrometría de masas, que suministra la fórmula molecular del compuesto problema e información acerca de su estructura; la espectroscopía IR que permite detectar grupos funcionales presentes en la molécula; la espectroscopía vis-UV cuya mayor utilidad se encuentra en moléculas poseedoras de sistema pi conjugados; y la Resonancia Magnética Nuclear, que sin duda es la técnica más potente, y que por ello concentrará más de la mitad de los contenidos de la asignatura.
Aun cuando para comprender adecuadamente las diferentes técnicas es imprescindible el conocimiento de los fundamentos teóricos de cada técnica y de la instrumentación utilizada, se trata de una asignatura eminentemente práctica orientada a la resolución de problemas.

Competencias específicas:

Conocer los fundamentos teóricos y la utilidad de las técnicas espectroscópicas de determinación estructural: MS, IR, UV-Vis, NMR.
Determinar la estructura de compuestos orgánicos a partir de sus datos espectroscópicos.

Competencias transversales:

Sentido crítico
Destreza para aplicar conocimientos básicos a la resolución de problemas
Capacidad de aprender
Capacidad de comunicación oral y escrita.
Contenido:
Tema 1.- FÓRMULAS MOLECULARES. 1. Introducción. 2. Análisis elemental. 3. Nomenclatura orgánica. 4. Fórmulas empíricas y fórmulas moleculares. 5. Índice de insaturación. (0,2 créditos).
Tema 2.- ESPECTROSCOPIA VISIBLE-ULTRAVIOLETA (vis-UV). 1. El espectro electro-magnético y las técnicas espectroscópicas: generalidades. 2. Naturaleza de las transiciones electrónicas; reglas de selección. 3. Ley de Beer. 4. El espectro de absorción vis-UV; efectos del disolvente y elección de éste. 5. Grupos cromóforos, auxocromos y absorcio-nes típicas de los compuestos orgánicos. 6. Influencia de la conjugación en la absorción de los grupos cromóforos. 7. Reglas empíricas para el cálculo de lambda(máx) en transiciones pi a pi*. 8. Espectros vis-UV de compuestos aromáticos. (0,3 créditos).
Tema 3.- ESPECTROSCOPIA INFRARROJA (IR). 1. Introducción; tipos de vibración y regla de selección. 2. Fundamentos físicos de la espectroscopia IR. 3. El espectro IR: gene-ralidades. 4. El espectro IR: las causas de su complejidad. 6. Instrumentación y preparación de muestras. 7. Vibraciones más características: influencia de la conjugación, del tamaño de anillo y de los enlaces de hidrógeno. 8. Ejemplos representativos de los distintos compuestos orgánicos. (0,7 créditos).
Tema 4.- ESPECTROMETRÍA DE MASAS (MS). 1. Introducción. 2. Fundamentos físicos (instrumentos de impacto electrónico y sector magnético). 3. Identificación del ion molecular. 4. Picos isotópicos. 5. Determinación de la fórmula molecular. 6. Fragmentaciones: generalidades. 7. Mecanismos básicos de fragmentación. 8. Rupturas precedidas por transposición. 9. Otras técnicas empleadas en MS. 10. Ejercicios de combinación de técnicas. (1,4 créditos).
Tema 5.- ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE PROTÓN (RMN-1H). 1. Introducción. 2. Fundamentos físicos de la RMN. 3. Consideraciones mecanocuánticas y sus consecuencias. 4. Algunas propiedades de los núcleos más frecuentes en RMN. 5. Protones equivalentes y no equivalentes. 6. Despla-zamiento químico (escala delta) y regiones del espectro. 7. Área de las señales (integral). 8. Multiplicidad de las señales. 9. Otras facetas interesantes de los espectros RMN-1H. 10. Diagramas de árbol; interpretación de señales más complicadas. 11. Factores que influyen en el desplazamiento químico. 12. Tablas empíricas para la estimación de desplazamientos químicos. 13. Espectros RMN-1H de los disolventes más comunes. 14. Análisis de mezclas y seguimiento de reacciones por RMN-1H. 15. Instrumentación y preparación de muestras. (1,7 créditos)
Tema 6.- ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE CARBONO-13 (RMN-13C). 1. Introducción. 2. Los acoplamientos de los núcleos 13C; técnicas de desacoplamiento. 3. Procesos de relajación. 4. Factores que influyen en los desplazamientos químicos. 5. Desplazamientos químicos. 6. Tablas empíricas para predecir desplazamientos químicos. 7. Espectros RMN-13C de los disolventes más comunes. (0,7 créditos)
Tema 7.- RMN: SISTEMAS DINÁMICOS, CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO Y TÉCNICAS ESPECIALES. 1. RMN dinámica. 2. Empleo de los valores de las constantes de acoplamiento 1H/1H en determinación de estructuras. 3. Empleo de los valores de las constantes de acoplamiento heteronuclear en determinación de estructuras. 4. Desacopla-miento de espines (doble resonancia). 5. Efecto Overhauser nuclear (NOE); espectros NOE-diferencia. 6. Espectros RMN de segundo orden. (1 crédito)
Bibliografía:
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Vyvan, J. A. "Introduction to Spectroscopy: A Guide for Students of Organic Chemistry", 4rd Ed., Brooks/Cole, 2008. El nivel de los temas se adapta muy bien a la asignatura. Incluye una buena selección de problemas al final de cada capítulo
2. Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C.; Herrera, A.; Martínez, R. "Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos", Springer, 2001. Es un libro fundamental de tablas que proporciona un buen número de datos para la interpretación de los distintos espectros (vis-UV, IR, RMN y EM). [El programa informático ChemDraw utiliza este tipo de tablas para dar los datos espectrales (RMN-1H y -13C) de las moléculas que se dibujan con su ayuda].
3. Hesse, M.; Meier, H.; Zeeh, B. "Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica", Síntesis, 1997. Con información abundante, pero menos didáctico que el texto de Pavia et al.; no incluye problemas.
Metodología y Evaluación:
METODOLOGIA

Las clases se desarrollarán mediante clases magistrales en las que se trabajarán principalmente los objetivos de conocimiento. Se utilizarán como recursos didácticos: la pizarra, y presentaciones electrónicas. Todo el material utilizado estará disponible en el Campus Virtual.

Se realizarán seminarios en los que se afianzarán los conocimientos adquiridos en las clases teóricas, mediante la realización de ejercicios y problemas. Las sesiones de seminario se intercalarán con las clases de teoría a medida que se completen los bloques de contenidos y son absolutamente fundamentales en el desarrollo de esta asignatura.

Aparte de los problemas que se resolverán en los seminarios, los alumnos dispondrán de otra colección de problemas para su trabajo personal. Estos últimos, de forma opcional, podrán ser entregados al profesor para ser corregidos y discutidos.

EVALUACION

Se realizará un examen Final en la convocatoria de Febrero.



Información ECTS
Código:
E-LSUD-4-CHEM-4201-STDE-14188
Créditos ECTS:
6
Teóricos:
4
Prácticos:
2
Método:
Prácticas problemas
Seminarios
Sistemas de evaluación:
Examen escrito

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